Oliver Cromwell nacque nel Cambridgeshire, figlio di Robert Cromwell, scudiero (c. 1560–1617), e di Elizabeth Steward (o Stewart) (1564–1654), il giorno stesso del matrimonio dei suoi genitori. Studiò al Sidney Sussex College, Cambridge, che era appena stato fondato, ed era permeato da un forte spirito puritano, ma abbandonò gli studi prima di ottenere il diploma, probabilmente a causa della morte del padre.
Allo scoppio della guerra civile inglese, Cromwell iniziò una brillante carriera militare arruolando ed organizzando un reparto di cavalleria, noto come "Ironside Cavalry", che presto divenne il nucleo su cui si formò il nuovo esercito, il cosiddetto New Model Army, e da cui derivò il soprannome di Cromwell, "Old ironside". La vittoria nella Battaglia di Marston Moor (1644), ottenuta da Cromwell al comando delle truppe vittoriose, gli fece guadagnare una grandissima reputazione. Come leader della causa dei sostenitori del Parlamento e come comandante supremo del New Model Army, i cui soldati erano familiarmente noti come "Le Teste Rotonde" ("The roundheads"), Cromwell inflisse una sconfitta decisiva al re Carlo I, ponendo di fatto fine al potere assoluto della monarchia.